有机化学(全国中医药行业高等教育“十四五”规划教材)
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二、共振结构式书写的基本原则

用共振论来描述分子的结构时,书写共振结构式需遵循以下基本原则:

1.共振结构式必须符合一般的价键规则,各原子的价数不能越出常规,比方说不能出现“五价碳”。

2.彼此共振的共振结构式的不同,仅是电子的排布不同,各原子核的相对位置必须保持不变。例如,烯丙基正离子是(Ⅰ)和(Ⅱ)的共振杂化体,但(Ⅲ)则不是其共振结构式,因为结构(Ⅲ)中原子核的相对位置发生了改变,与(Ⅰ)和(Ⅱ)的不同。

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3.同一分子的所有共振结构式,应当具有相同数目的成对电子或未成对电子。例如:烯丙基自由基是(Ⅰ)和(Ⅱ)的共振杂化体,但(Ⅲ)则不是其共振结构式,因为结构(Ⅲ)中成对电子的数目与前二者不同。

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4.全部参加共振的原子必须处于同一平面或接近于一个平面。